Игорь Святославович Новгород-Северский в сопровождении сына Владимира Путивльского и племянника князя Святослава Олеговича Рыльского присоединился к отряду, посланному от Ярослава Всеволодовича Черниговского. Они предприняли поход против половцев, не посоветовавшись с киевским князем Святославом. У реки Осколы Игорь ждал своего брата Всеволода, прежде чем двинуться со всем своим отрядом.
Половцы были готовы к бою, поэтому застать их врасплох было невозможно. Игорь выразил сожаление по поводу позднего прибытия русского отряда и призвал своих солдат продолжать путь. Когда началась стрельба из лука, половцы обратились в бегство. Русские захватили их земли и взяли многочисленных пленных. Князь Игорь, движимый юношеским и недальновидным мышлением, руководствовался своей твердой военной честью и уязвленным самолюбием.
На следующий день произошло еще одно сражение, где превосходящее по численности русское войско столкнулось со всей половецкой землей. Однако, несмотря на все трудности, Игорь отказался отступать. Отважное княжеское войско сражалось три дня, в течение которых Игорь получил ранение в правую руку. И воины, и лошади страдали от сильной жажды, что привело к многочисленным жертвам с русской стороны. С рассветом черниговские полки начали давать сбои. Князь Игорь попытался остановить их, но безуспешно. В результате он был разлучен со своим братом Всеволодом и впоследствии взят в плен половцами.
В первом бою князь сражался мужественно, искренне и с любовью к своей Родине. Однако в последующем конфликте он поставил личную славу выше объединения сил с другими принцами. Хотя Игорь проявил исключительную храбрость, она не принесла пользы его Отечеству, а скорее позволила половцам вторгнуться на русские территории. Это был первый в истории случай, когда Игорь и его брат Всеволод попали в плен, а их армия потерпела сокрушительное поражение.